1.過去の話から少しずつ本題へ
例えばお相手の好きなタイプを聞き出したいとした場合、いきなり質問するより、子供の時に近所のお姉さんが好きで~と、ご自身の過去の話から切り出し、お相手の幼少時代→ご自身の学生時代→お相手と過去から現在へ話を進めると、お相手も自然に話やすいです。
2.友人や両親を例に出す
結婚相手の条件なんかも非常に聞きづらい事ですが、幸せな家庭を築いてる友人や両親の話を切り出し、お相手の意見を聞いてみると、結婚に関する話題が自然に膨らんでくると思います。そして結婚の話題で盛り上がってきたところで、~さんは何人くらい子供が欲しい?とか、共働きと専業主婦は?とか、いきなりは聞きづらい事も自然に話してくれると思います。
3.結婚した場合のデメリットは早めに話す
借金や結婚歴、介護が必要な両親など、結婚した時に発生するデメリットに関しては、早い段階でお相手に伝えた方がよろいしいです。結婚を意識した出会いの場合、こういった情報の交換は、告白する前に伝えるのがマナーです。だからと言って、初デートで話す話題ではありませんので、ある程度親密な関係が作れたら切り出すのがよろしいかと思います。